Основание школы связано с Московско-Брестской железной дорогой, когда возникла станция Вязьма. Так как городские учебные заведения (гимназии, училища) находились достаточно далеко, то руководство дороги, заботясь о кадрах, открыло учебные заведения, находящиеся в ведении Министерства просвещения, но содержащиеся на средства дороги. Здания нашей школы всегда находились в непосредственной близости от станции Вязьма.
1906 год - двухклассное училище с пятилетним сроком обучения для детей служащих и рабочих станции Вязьма Московско-Брестской железной дороги
1918 год – железнодорожная школа 2-ой ступени
1926 год – железнодорожная фабрично-заводская семилетка № 2
1932 год – железнодорожная средняя школа №2 станции Вязьма
1935 - 1997гг – средняя школа № 19 Западной (до 1953г.), Калининской (до 1961г.), Московской (до 1997г.) железной дороги
6 сентября 1943 года – школа №19 возобновила работу после оккупации
1946 год - построено новое здание школы
1966 год - введена в эксплуатацию пристройка к школе, построены столовая и спортзал
60-е – 70-е годы 20 века – на базе школы открыт учебно-консультационный пункт №7 очно-заочной вечерней школы,
1997 год – школа передана в муниципальную собственность Вяземского района, после изменения порядкового номера стала средней школой №10
2000 год - решением Смоленской областной Думы школе присвоено имя Героя Советского Союза Дмитрия Ефремовича Кудинова, выпускника школы
2010 год - школа стала победителем конкурса образовательных учреждений, внедряющих инновационные образовательные программы в рамках ПНП «Образование».
2016 год – капитальный ремонт здания 1946 года постройки
2019,2022,2023,2024 гг.– по результатам работы школа внесена в Федеральный реестр "Всероссийская книга почёта".
2021год – школа награждена Медалью за активную патриотическую деятельность Союзом городов воинской славы.
2024 год – школа стала региональной стажировочной площадкой " Пути и способы совершенствования работы по гражданско-патриотическому воспитанию обучающихся".
2024 год – школа стала экспериментальной площадкой по реализации профориентационного проекта " Энергокружки ПАО " Россети".